伯林指出，在思想史上，有两中含义和意义非常不同的自由概念。首先是“消极”意义上的自由，即人的行为不受他人的干涉，或者说是“没有强制”。换言之，“消极”意义上的政治自由，简单地说就是指人不受他人干涉而行动的领域，是“免于……的自由”（LIBERTY FROM…）。其次，是“积极”意义上的自由，即人是自己的主人，其生活和所做的决定取决于他自己而非任何外部力量。当一个人是自主的或自决的（ANTONOMOUS OR SELFDETEMINING），那末，他就是“积极”自由的。这种自由是“做……的自由”（LIBERTY TO…）。按照伯林的分析，这两种自由的区分对应于两个逻辑上相互区别的问题。如果有人问：“是谁控制我？”这一问题的答案将说明“积极自由”的内容。一些人能不能回答：“我控制我自己”，这就是积极的自由。如果有人问：“其他人在多大程度上干涉我？”答案将说明的是“消极自由”的内容。有人会回答：“很少”，这就是消极自由。消极自由涉及的是机会，积极自由涉及的是能力和资源。前者设计的是“有多少扇门是向我敞开的”；后者涉及的是自主的能力或利用资源的能力。当一个人正在做想做的事的时候，他是积极自由的；当没有人干涉他的时候，他是消极自由的。伯林还认为，手段不构成对自由的限制。因为手段是与自由的运用有关，而不是与自由的拥有有关。如一个人太穷或太无知而不能利用他得到的自由，那么并不能说没有自由。门仍然对他开着，虽然他不能走出去。
伯林认为他所谓的“积极自由”同前面提到过的理性主义的观念有逻辑联系。在理性主义者看来，自由和理性是而恩德特征，主张自由包含在符合理性的行为和生活中。理性构成了人的本质，因而按照理性来生活就是符合人的真正的本质，就是自主和自我表现决定，就是自由。如果有的人不能发现理性并按照理性来生活，那么他就可能会被那些有足够特权知道并按照理性生活的人所“引导”和强制。这种“引导”和强制不仅能不能促进他的利益，而且能不能促进他的自由。它们会把他从情感的“专制”下或低劣的自我表现中解放出来，并帮助他成为真正自由的和民主的存在。伯林据此得出结论，依靠理性获得自由（LIBERRATION BY REASON）是“积极自由”的核心。
